в вашем коде во-первых, не хватает одной кавычки после имг. Во-вторых, ваш код гласит: "При наведении на элемент с классом контент с каждым изображением делаем Х". И зачем вы ховер в ховере вызываете?
Уж лучше бы вы сделали стили для кнопки, которые включаются только при наведении на изоражение, аля: img:hover ~ button { /* стили*/}
Я думаю проблема в ремах
IE 9 & IE 10 do not support rem units when used in the font shorthand property (the entire declaration is ignored) or when used on pseudo elements.
Никак.
А в чем проблема создать див или спан внутри родительского элемента к которому вы добавляли after? Спозиционируйте абсолютно. Ведь можно симитировать поведение псевдоэлемента.