Марк Мищенко

Согласно описанию вам в любом случае нужна база данных, в одной таблице будет список названий оборудования, во второй таблице список опций + цена, связана с первой таблицей по foreign key (это будет id оборудования, либо в качестве ключа можно использовать его имя). Это нужно, чтобы откуда-то взять данные для вашего пользовательского интерфейса. Далее расчет стоимости можно делать без участия сервера с помощью JavaScript, если не хотите, то можно и на стороне сервера с помощью отправки FORM методом POST.

Фреймворк можете выбрать Flask, есть мнение что он легче для новичков, также есть противоположное мнение, что Flask сложнее, но на нем можно сделать "more customizable" приложение.

Подскажите стоит ли переходить на Linux

Стоит однозначно. Как минимум для ознакомления.

Из дистрибутивов могу посоветовать Ubuntu, он самый, на мой взгляд, простой для знакомства.
Сам использую Lubuntu.

Программирую на Python и могу сказать, что на Linux делается все гораздо проще.
Если на Windows для установки модуля нужно зайти на сайт производителя, скачать архив, распаковать и только потом начинать его использовать (UPD: на нем тоже можно вводить команду :D), то в Linux для этого нужно прописать всего одну команду.
Ну и в большинстве туториалов по всяким модулям и т.п. используется на Linux.

Если совсем не хотите отказываться от Windows (например, из-за игр, как это сделал я), то просто установите Linux второй системой.

DataFrame подходит для случая когда данных мало.
Если данных много - то только БД.