open032

Не совсем понятно, при чём здесь список API.
Нужно просто указать minSdkVersion. Принято, что minSdkVersion должна быть хотя бы 17. Та же Android Studio на этапе создания проекта показывает количество поддерживаемых устройств в процентах, либо берите это с официального сайта https://developer.android.com/about/dashboards/
Далее, вы должны исследовать, какие фичи андроида из более новых версий вам понадобятся (кастомизация уведомлений, например, которые в более ранних версиях не поддерживаются), а также учтите, что некоторые подключаемые библиотеки потребуют определённые версии Android Sdk.
Взвесив все "за" и "против" выставляете свой minSdkVersion и наслаждаетесь потом отзывами юзеров в духе "А на моём андроиде 4.2 это не работает", "у меня сони, андроид 6.0 и прога вылетает..."
То, что заводится на одном 4.4 не всегда будет работать на другом точно таком же андроиде, но от другого производителя. Разные производители делают свои глючные оболочки...

У Вас размытый вопрос, ну да ладно.
1) Вам нужно писать свой адаптер, оперирующий POJO с двумя полями, id ресурса и пояснительный текст. Т.е.

public class YourAdapter extends ArrayAdapter<YourPojo>

2) Вам нужно повесить на чекбокс Listner на изменение состояния нажатия чекбокса, в теле которого Вы редактируете коллекцию адаптера, устанавливая нужные id иконок ресурсов и уведомляете список о том, что данные адаптера изменились.
3) Вам нужно отнаследовать onBackPressed() Вашего активити таким образом, чтобы проверять, было ли произведено редактирование списка. Сделать это можно разными способами, к примеру, используйте boolean флаг.
4) Чтобы сохранять Ваш список, Вы можете сохранять его в качестве JSON массива во внутренней памяти телефона или в таблице SQLite БД. Или еще миллионом способов на Ваш вкус.