nochkin

Смотря как написано приложение. Не исключено, что его будет достаточно просто скомпилировать в новом Xcode установив iOS7 как Base SDK (обычно там просто "Latest iOS", в этом случае даже не надо ничего менять).
Если будут ошибки или какие-то GUI "странности", то тогда уже надо конкретно работать в этом направлении.
И, конечно, тестировать-тестировать-тестировать.

Например, я в своём приложении только верхний status bar подправил немного.

Если приложение существует в App Store, то это не значит что оно прошло бы по всем требованием если бы его запустили туда сегодня. Часто такие приложения не могут обновиться, так как поменялись какие-то правила App Store.
Думаю, что надо либо заменять значки на что-то другое (например, просто надписи), либо заниматься документами, которые просят в Apple.

Сложно так просто оценить. Тут важно насколько сильная переработка нужна — ведь это не просто растянуть экран, но и обдумать юзабилити что бы было удобно работать на iPad'е и рационально использовать большой экран, ведь на большом экране можно уместить больше информации. Не исключено, что надо будет переработать большую часть дизайна для этого.
Но одним дизайном это тоже не закончится, изменения в коде всё равно будут что бы поддержать новый вариант дизайна на функциональном уровне.
И это мы ещё не говорим про универсальное приложение, которое запускается на iPhone и iPad, но с разным UI. То есть, приложение должно понимать на каком типе устройства оно запущено и делать соотвествующие изменения в UI (подгружать разные nib файлы, выдавать иначе информацию), иначе делать user flow и прочее.

Если суммировать:
1. Скорее всего, нужен будет новый дизайн (пусть будет 15 т.р.).
2. Очень высокая вероятность необходимости изменения в коде. В зависимости от сложности приложения и user flow это может быть порядка 10%-100% от стоимости разработки приложения (от 35 т.р.).

Я делал такое на хосте с OpenVPN когда перекидывал разные сетки через VPN.
Просто надо добавить новый route. Команды зависят от системы. На Linux, например, что-то типа такого:

route add -net 208.85.40.0 netmask 255.255.255.0 gw 192.168.10.10

Где:
208.85.40.0/255.255.255.0 — это сеть пандоры.
192.168.10.10 — это IP OpenVPN сервера, которые перекидывает пакеты. На сервере должен быть включен forward.
То есть, все запросы для адресов 208.85.40.0-208.85.40.255 будут уходить на 192.168.10.10, который в свою очередь будет уже рулить ими сам.
Все адреса, конечно, неточные и приведены только для примера

У меня была только проблема с продлением сертификата. Вылечилось пересоздаванием.
Во всем остальном все вроде просто и понятно, проблем не было. Можно даже для удобства все это делать через сам Xcode.

Могу запустить на паде если еще интересно.

Для меня главная плюшка — AppStore не закрывается когда я устанавливаю приложение из него.

Можно создать свой местный сертификат и им подписывать. Вполне рабочий вариант, я даже сам через это проходил. Правда, для инсталяции приложения нужен что бы jailbreak был на устройстве.

Есть куча инструкций как это сделать. Вот, например:
stackoverflow.com/questions/37464/iphone-app-minus-app-store