Николай Лутков

Для начал ответь сам себе на вопрос "А чем тебе неудобна текущая золотая клетка"? Можешь не писать здесь, но определись для себя.

Далее нужно осознать, что фриланс - это подвид бизнеса. Есть книжка Р.Киосаки "Квадрант денежного потока". Там всех людей, работающих в экономике разделяют на 4 части:

1. Р - наемные работники
   
2. П - предприниматели
   
3. Б - бизнес
   
4. И - инвесторы
   

Фриланс - это сегмент П. Ты работаешь один, возможно зарабатываешь больше чем работая по найму, но вот ты заболел, продуло тебя где-то, температура 38.5.... Сомневаюсь что ты из стали сделан и сможешь в таком состоянии писать код.
Сегмент П очень хорошо охарактеризовал г-н Залогин из Локус Медиа. Он сказал примерно так: "Вы человек-велосипед - пока крутите педали - едите, как только перестали - упали"

Переходя к твоему вопросу о выходе из зоны комфорта.
Первое что рекомендую перед началом своего бизнеса - оплати все долги. Закрой ипотеку, погаси автокредит, все потребительские заемы и т.д. В случае если ты провалишься(первый блин, обычно, комом) по крайней мере ты со своей семьей не под мостом окажешься.
Второе - содержание семьи. Никакие твои заработки не должны влиять на твою жену/ребенка. Твои родные, как минимум, должны иметь крышу над головой + еду на столе. Посчитай сколько ты платишь за комуналку + еду. Далее умножаешь эту сумму на 24 месяца. Это финансовая подушка твоей семьи.
Третье - планирование. Бизнес без бизнес-плана - это не более чем хобби. С 16 лет стремился зарабатывать в сети. Продавал ссылки на sape.ru в 2008-2009, работал с трафиком в 2010-2012, продавал китайские безделушки с 2013-2014... Сейчас ушел в разработку одного SaaS-решения. Первые пару месяцев оптимизм из ушей хлещет, думаешь "Да все будет, да это фигня, преодалею...." Но вот начинаются черные полосы: ТИЦ сайта в планируемый апдейт не вырос до нужного значения, твой сайт на 9 месте в выдаче, вместо требуемой тебе 3-4 позиции, товар из Китая на таможне завис.... Да я могу до бесконечности перечислять проблемы, которые возникали у меня... А время - деньги: тебе нужно платить аренду, зарплату, рекламу, кредиты и т.д. Не платишь - начинается ругань, из Максима Александровича я сразу превращаюсь в мошенника, кидалу, сволочь... эх, во общем суть ты понял. Думай на 2 шага вперед, вот что я хочу сказать
Четверное - не делай бизнес с полного нуля. Перт Осипов(проект Бизнес Молодость) в каком-то из видео говорил, что мы не ценим самое ценное что у нас есть, мы воспринимаем это как должное, когда для других людей это может быть сравни бриллианту среди кучи стекляшек. Вы не первый день работайте в ИТ по какой-то специализации, так ведите эту специализацию и дальше. Занимайтесь своим любимым делом.
Пятое - не пытайтесь все делать сами. Когда я запустил свой самый первый интернет-магазин по Китайским безделушкам я все делал сам: рисовал дизайн, верстал его, настраивал рекламу, обзванивал клиентов, носил товар на почту.... В общем занимался вообще всем! Причем за всей этой рутиной я не видел, что мой сайт работает не эффективно, я упускаю из виду 20% горячих клиентов, 10% моих бандеролей исчезают в глубинах Почты России... Вы как первое лицо компании должны знать все процессы своего предприятия, иначе Вы не сможете им управлять, но Вам не нужно все процессы делать самому. Отдайте часть на аутсорс или делегируйте наемному сотруднику.
Шестое - я на этом очень сильно обжегся около 3-х лет назад.... Ставьте своим сотрудникам четко достижимые KPI(ключевые показатели эффективности). Например, есть у меня форма заказ обратного звонка на сайте. Человек пишет туда своего Имя и номер телефона, после чего эти данные попадают в CRM. Для менеджеров, которые у меня обрабатывают вызовы клиентов один из KPI звучит так: перезвонить клиенту в течении 15 минут после поступления от него заявки, если она поступила в рабочее время. Причем все KPI Вы должны сформулировать максимально точно и подробно. Я сам с KPI работаю так: есть у человека базовый оклад и базовый набор KPI, которые ему необходимо выполнять. Если он их выполняет - получает оклад, выполняет лучше - получает оклад + премию. Причем оклад у меня сам небольшой, около 6 т.р., но нижняя з/п у меня примерно в 2,5 раза выше.

Первые 4 пункта - это как мягко выйти, вторые два - как не свалиться.

В целом о бизнесе в РФ могу сказать что его делать относительно легко. Достаточно просто делать что-то хорошо и по человечески относится к своим клиентам. Примерно за 1 год Вы нарабатываете определенную базу контактов(поставщики/партнеры/клиенты), которые Вас знают и доверяют Вам. А далее главное все это не растерять.

Вам могут все Ваши родные/коллеги/друзья говорить "Да ты что, сейчас санкции, налоги, коррупция..." Поверьте, все это херня! Под прессом можно работать и зарабатывать, причем когда его снимут - Вы получите взрывной рост. А все эти отговорки про санкции, коррупцию, высокие налоги... Да просто у кого-то очко играет!

Отвечать на них.

Вменяемому заказчику абсолютно не интересны ваши метания по поводу оплаты за какое-то там ТЗ.
Ему нужно решение проблемы/задачи.
Пока вы не предложите конкретное решение его вполне конкретной проблемы, никто за "бумажку" платить не побежит.
Лучший вариант - заиметь менеджера проекта, который будет определять вкусных клиентов, вести диалог, прорабатывать документацию (пресейл), предлагать решение и выводить на сделку. После того, как заказчик определяется с исполнителем, пишется ТЗ, которое является обязательным приложением к договору.
Всё вместе это называется сервис, которого на практике днем с огнем не сыщешь - и поэтому в России нет конкуренции нигде.

Мне сейчас 28 и я программирую с 14 лет, учился всегда сам, хоть и имеется диплом. Занимаюсь разработкой сайтов.

По существу Ваших вопросов могу ответить следующее.

Начинать новую деятельность, причем любую, с возрастом сложнее. Однако с возрастом же у человека формируется целеустремленность, рассудочиность и воля. Иначе выражаясь, если Вы действительно намерены стать разработчиком, а не просто тешите свое самолюбие, - то у Вас все получится. Хоть в 14 лет, хоть в 27, хоть в 42 года.

Перспективы в нашей сфере определяются техническими инновациями и очень быстро меняются. Сегодня это SPA и посадочные страницы.

Касательно порога входжения дать прямой ответ сложно, потому что вопрос поставлен неправильно. Вместо ответа я расскажу историю из детства.

14 лет назад я узнал о существовании такой вещи как ASP. Я набрал доков и засел на неделю с кофеином, компьютером и мануалами. По прошествии этой недели я написал по вакансии "Требуется вебмастер". Меня взяли, а через полтора месяца я запустил свой первый сайт, получив за него деньги. Обучение шло "параллельно" учебе в школе.

Однако здесь же я хочу сказать, что программист, особенно в сфере веба, должен учиться постоянно, всегда и всю жизнь, на каждом проекте. Иначе Вы очень быстро отстаните от сообщества и прекратите свое развитие.

1. Вёрстка - это разметка и создание блоков + JS/CSS.
2. Шаблон - это создание структуры верстки для определенной CMS (вёрстка+tmpl/php).
3. "Закинуть" - это линковка шаблона к существующей CMS. (ручная или инсталляция - не важно)
На какой пункт договаривались? Так и делайте.