Незнайкин

https://github.com/gulpjs/gulp/blob/master/docs/API.md

gulp.watch можно назначить callback(event), через event получаем тип события и путь к файлу.

Вот здесь есть список стандартных шрифтов на ПК. Большинство из них присутствуют и на других устройствах.
Можете посмотреть поддержку каждого шрифта разными версиями Windows и его отображение в разных браузерах.

Стандартный watch добавление файлов не отслеживает.
Но есть плагин gulp-watch, который это умеет.

Можно сделать с помощью flexbox: codepen.io/ierhyna/pen/ZQxvKv