Насколько я понимаю, никаких "специалистов, которые сидят на Хабре", нет. Отвечают такие же люди, как те, которые и спрашивают.
У меня это было так. Сначала я пришёл на Тостер от поисковой выдачи, т.е. с подачи гугла/яндекса. Заинтересовался, стал регулярно просматривать в рамках собственных интересов. Обнаружил, что многие ответы (с моей т.з. и на уровне собственных знаний) неточные или неполные, и стал сначала дополнять комментариями, а потом и отвечать. И только после этого при нужде стал также сам задавать вопросы.
А что касается "по каким темам можно спрашивать" - как уже написали выше, гляньте список тэгов, там большое разнообразие.
Если будете окучивать Тостер по моему примеру, сразу настройте себе "Мою ленту", удалив из неё все тэги, тематика которых явно не ваша. Если это не сделать, то ежедневный просмотр полной ленты будет слишком обременителен.