Виктор

Вы можете завести локального пользователя на обоих серверах (Term и DS02) с одним и тем же именем и паролем.
Этому пользователю дать права на доступ к папке на DS02 + права на удалённое подключение на Term.
Впустить внешнего сотрудника под этими учётными данными.

TTL 255 обычно у Windows машины , и скорее всего вы подняли VM именно на ней или то, что дает TTL 255.

Windows Server + VmWare WKS, это верно, я не понимаю, почему TTL меняется "на ходу".

Сообщений тут и не будет, так как, что бы что-то получить, надо что-то настроить.

В Logging я направил на сислог события всех типов, или мы о другой настройке говорим?

указав add arp for leases , а в bridge replay-only .

сделайте связность arp и ip в arp list для шлюза и то что статикой

С этим буду разбираться, спасибо.

Можете иначе объяснить, что у вас есть и что вам нужно сделать?
"Есть задача, перевести сервер на другую ОС (с windows 7 на windows server 2016)." - прямой миграции с Windows 7 на Server 2016 нет.

"потом каким-то образом переношу виртуальную машину на жёсткий диск" - вы можете сделать это с помощью Veeam Agent for Windows, например.
Он бесплатный и помогает разворачивать архив на новом железе, отличном от старого