Назар Мокринский

Правильнее уточнить зачем он вам. И ответ скорее всего - он вам не нужен.
В Ubuntu 15.04 systemd появилась как опция, в актуальных версиях Ubuntu это единственная система инициализации доступная из коробки. Все пакеты в репозиториях Ubuntu работают с ней и Upstart вам устанавливать не нужно.

Ubuntu с Nginx (он там вероятно более свежий будет чем в других дистрибутивах, а это и поддержка HTTP/2 и некоторых других вещей).

Apache выбросить (исключение может быть лишь если у вас тонны legacy правил в mod_rewrite, которые вы не можете по какой-то причине переписать в конфиг Nginx или обрабатывать на уровне приложения (предпочтительно)).

На скриншоте написано что делать. Подробнее сказать нельзя, ибо непонятно, каким именно образом вы ставили Ubuntu. Может разметку диска меняли, вот Windows и потерялась.

В теории виртуализация дает лучшую изоляцию, то есть с точки зрения последствий взлома виртуалки хост и другие виртуалки будут более защищены, но виртуалки медленно запускаются и имеют большие накладные расходы.

С другой стороны если правильно организовать связи между контейнерами в Docker, то взломав Nginx контейнер получить доступ к БД просто так не получится, так что тоже вполне себе неплохой вариант.

В общем всё зависит от уровня паранойи, но как по мне, гораздо важнее оперативное обновление уязвимого ПО.
Лично я предпочитаю удобство контейнеров.

Лучше не использовать функцию mail() вообще никогда. Возьмите нормальную библиотеку вроде PHPMailer или SwiftMailer и отправляйте с их помощью через SMTP сервер.

Как и iamevg_ рекомендую CustomEvent: https://developer.mozilla.org/en-US/docs/Web/API/C...
Для старых браузеров есть полифиллы. Это современный интерфейс, который со временем будет во всех браузерах. Остальное - старые костыли.

Не думаю что на этот вопрос может быть ответ в современном мире.
Современный веб состоит из сотен спецификаций, и каждый браузер поддерживает некоторое подмножество этих спецификаций.
Поэтому вместо какого-то уровня стоит проверять поддерживаются ли конкретные нужные вам фичи в конкретной версии конкретного браузера. Для оценки состояния с поддержкой фич можно воспользоваться https://caniuse.com/

Используйте Docker и запускайте старую версию PHP в контейнере.

Я тоже так делаю. www лишнее и я никому не даю ссылки на сайты что работают без www.
С другой стороны можно добавить переадресацию с www, для некоторых сайтов это может быть важно.

Ваш БП потянет и GTX 1080TI, не переживайте

Создайте себе образ для Docker с нужными приложениями и запускайте 2 контейнера. Не мучайте это чудо майкрософтовское...