Как переквалифицироваться из эникейщика в программиста?

На самом деле это ужасный способ.
Нужно погружаться в среду, и только так. Иначе человек будет учить все что угодно, кроме реально нужного.

Что будет за использование пиратских версий Windows в компании?

Клиент 1С прекрасно работает пока не перестанет прекрасно работать.
LibreOffice убог. Он открывает не все. Как будете объяснять почему вместо 30 страниц одна открывается?
Как будете управлять сетью без AD? OpenLDAP? Удачи.

Как будет разбита UDP-датаграмма размером 5000 байт при MTU=1500?

И как будет разбита UDP-датаграмма?