Дмитрий

Первая строчка лога: " tzinfo-data is not present. Please add gem 'tzinfo-data' to your Gemfile"
Пояснения требуются?

Грубо говоря, в общих чертах:
Rack это библиотека, которая предоставляет АПИ для работы с ХТТП (в основном всякие обработчики запросов и ответов, вызывальщики другого кода и пр).
Пума -- Вёб-сервер. Пума слушает порты, обрабатывает соединения и тд. Примерно как Нгинкс или Апач.
Но есть особенность -- получив запрос Пума применит к нему Рэк, который вызовет, в свою очередь, указанный рубиновый код, то-есть собстно приложение (обычно на каком-либо каркасе, например рельсе).
Примерно так:
80 порт, Пума --> Rack --> Application

Про Gem:
Gem это есмъ библиотека, скомпанованная определённым образом. То есть это набор кода (модули, классы и тд), которые решают некоторую задачу.
Утилита gem занимается тем, что управляет этими библиотеками. Например 'gem install colorize' скачает с интернета библиотеку (далее "гем") в каталог, доступный для твоих программ (конкретное место зависит от настроек и способа установки Рубина). После чего ты сможешь в своём коде написать require 'colorize' и пользоваться методами, которые данный гем предоставляет. Гем может требовать для установки другие гемы.

Про Bandler:
Чтобы не ставить/обновлять гемы по-одиночке каждый раз, люди написали Бандлер (который сам является гемом). Работает это так: в Gemfile ты описываешь какие гемы тебе нужны (каких версий, где взять и прочее...). После чего запускаешь bundle install Бандлер проходит по твоему Gemfile и устанавливает (с помощью утилиты gem) нужные гемы, а также создаёт файл Gemfile.lock, в котором описывает что, откуда и почему он поставил. Это важный файл! храни его в репозитории.
Если сказать bundle update, то бандлер заглянет в файлы Gemfile и Gemfile.lock, проверит версии и установит гем последней доступной версии. Внимание! не обновит, а поставит новый! То есть старая версия останется.
Здесь мы приходим к команде bundle exec. Эта команда означает: выполнить нечто с помощью гема из файла Gemfile.lock. Внимание! в рельсе всё (пока не взматереешь) следует запускать через bundle exec! Это исключит конфликт версий. Например: bundle exec rspec, bundle exec rails db:migrate и тд.

Про Рельсу:
Посмотри в каком-либо рельсовом проекте bin/rails, там обычный рубиновый код: require_relative '../config/boot'
Смотрим в config/boot.rb: require 'bundler/setup' Вот тут подключается гем Bundler и далее (можно посмотреть по исходникам) вызывается Bundler.setup, который, в свою очередь, смотрит в файлы Gemfile и Gemfile.lock и подключает указанные библиотеки (с помощью require), после чего методы оных библиотек становятся доступны в проекте. Кстати, Рельса сама является гемом, точнее набором гемов.

Тоже Рельсу люблю, но:
1. Рельса кушает много памяти. Рельса вообще избыточна для мелких проектов. Там лучше идут всякие Синатры, Падрино и т.д.
2. Трудности долговременной поддержки больших проектов.
3. Проблемы для хостеров. Создать и обслуживать ПХП хостинг гораздо проще. Есть, конечно locum.ru и heroku, да и всё, пожалуй.
4. Кадровая проблема. Найти ПХПшника или явайщика проще.

Проверил ваш вариант -- у меня работает. Вот альтернативный синтаксис:

hash = {'pictures' => [] }
someArray.each do |a|
   hash['pictures'] << a 
end

"Лучше" зависит от ответа на вапрос "А вам для чего?", "легче" зависти от опыта и личных качеств. На обоих ЯП можно создавать всё.
По существу: Языки сравнимой мощности. Однако Питон более распространён и применяется в более широком спектре задач, Рубин в свою очередь более силён в сфере вёба.
Рубин тяготеет к магии (вещи просто работают, не важно как, "соглашения над конфигурацией"), Питон -- к строгости и предсказуемости.
Мне лично больше нравится Рубин. Субъективно -- красивее, человечнее. Кроме того на РУбине написаны Рельсы )))
Питон ничуть не хуже -- просто другой.
Короче: если нет контекста, то кому что нравится....