Не стоит. Питон ужасен. Необходимо разобраться с такими вещами как uwsgi, какие-то там фреймворки шаблонизаторы. Все эти django и flask c pyramid. Они смешно подумать даже тянут ущербный вебсервер который только для разработки и можно использовать. Куча разных замудренных асинхронных gevent, tornado, с twisted не будь к ночи он помянут. Нужно знать mvc и шаблонизаторы, понимать и неймспесы с импортами. Вместо того чтобы хуячить смесь html и кода и валить все в глобальное пространство чтобы было под рукой. Какие-то странные метаклассы и декораторы придуманны чисто чтобы людей запутать. Приходится разбираться с пакетами с четко указанными версиями и зависимостями. Всякие сложности с конфигурированием окружения под конкретный проект через виртуальное окружение и четко сформированный список зависимостей.
А уже эта фигня с отступами они все никак не договорятся что использовать пробелы или табы но все требуют отбивать отступами вместо того чтобы каждый мог писать код как ему вздумается... Всячески гнобят личное творчество.

Лучше уже писать на PHP - дешево надежно и практично.

Основной навык для любого программиста это самостоятельный поиск и анализ информации.
odesk fl и т.п. не являются закрытым элитарным сообществом. Что вам мешает зайти и посмотреть какие задачи там ставят? Что требуют? Сколько платят? Какие сроки?

Если че коффе учится за вечер.

Нет. Равно как и нет гарантий что завтра в мир не ударится комета, доллар будет мировой валютой, зарплаты в ит будут раздуты.

Не существует технологий и фреймворков которые бы гарантировали что они будут существовать долго. Ничего страшного в этом нет. Надо просто постоянно развиваться не ожидая что можно выучить один трюк и всю жизнь его показывать.

По делу django - сейчас находится на пике жизненного цикла и вполне достоин внимания.