Debian - стабильно и предсказуемо. Множество мануалов, хорошая wiki-документация https://wiki.debian.org/FrontPage, регулярные обновления, долгосрочная поддержка LTS.

Пакетная база stable выпуска может показаться слегка устаревшей, но, если действительно нужно, тот же PostgreSQL можно установить из официального репозитория https://www.postgresql.org/download/linux/debian/ ;)

У Debian удобный установщик, поддерживающий графический и текстовый режимы, с большим простором для конфигурации во время установки в режиме Expert install.

Навыки настройки сервера для написанного приложения/сайта -- большой плюс для разработчика. Опять же, не требуется поднимать крутой кластер из контейнеров и виртуальных машин. Но уметь настроить базовые вещи, на которых будет работать сайт (веб сервер, сервер баз данных, бэкап важных данных), нужно.

Тем более, как разработчик, вы сами будете знать, что лучше нужно вашему приложению: apache или nginx, MySQL или postgres. И т.п.

Ну, ещё зависит, как к процессу разработки подходить. В каких-то компаниях всё автоматизировано и настроено, где-то больше самостоятельной работы. И тут уже навыки пригождаются.

Лично мне навыки администрирования очень пригодились, когда начал учиться программировать на Питоне. ;)

1. Разобраться, как использовать gunicorn (популярный вариант для unix-серверов, можно взять другой какой-то) вместо встроенного django сервера для разработки https://docs.gunicorn.org/en/stable/run.html#django.
2. Как добавить в автозагрузку этот gunicorn https://docs.gunicorn.org/en/stable/deploy.html#systemd.
3. Как настроить nginx, чтобы проксировать запросы к gunicorn, и раздавать статику (картинки, стили, javascript) средствами nginx. https://docs.gunicorn.org/en/stable/deploy.html#ng...

А докер оставьте на потом, когда поймёте, как работают эти вещи без него.

Можно смело брать готовые решения, а потом углубляться на более сложный уровень, задаваясь вопросом "А как это устроено?". Допустим, запустить тестовый сервер с Hello World на том же Flask довольно просто, следуя тем же руководствам из интернета. И изучать дальше: как работает декоратор @app? Как устроен render_template? Можно ли вывести словарь в виде application/json, а не plain/text? Как задать конфигурацию с помощью объекта? Как задать http заголовки для ответа? И так далее. :) Аналогично с ботами, ORM и чем угодно вообще.

Такой путь может быть интереснее, чем "А сейчас мы напишем свой веб-сервер с нуля с помощью стандартной библиотеки socket", потому что не отпугивает излишней сложностью.