joinqwerty

Измените свой код создания чек-листа, можете воспользоваться фрагментом:

use \Bitrix\Main,
	\Bitrix\Tasks\CheckList\Task
	;

Main\Loader::IncludeModule('tasks');

/**
 * @var integer Идентификатор задачи
 */
$taskId = 6;

/**
 * @var integer Идентификатор пользователя
 */
$userId = 1;

$result = Task\TaskCheckListFacade::add(
	$taskId,
	$userId,
	[
		'TITLE'        => 'Test data',
		'PARENT_ID'    => 0,
		'SORT_INDEX'   => '10',
		'IS_COMPLETE'  => 'N',
		'IS_IMPORTANT' => 'N',
		'MEMBERS'      => [],
		'ATTACHMENTS'  => [],
	]
);

var_dump($result);

Кумуляционный ответ на вопрос.

В каждом конкретном случае необходимо рассматривать код и настройки соответствующего портала.
В общем и целом такая проблема может наблюдаться в следующих случаях:

1) Пользователь не является сотрудником портала, но имеет доступ к сайту.
Такое возникает, когда пользователя добавляют на портал, но он не учитывается как сотрудник.
Нерадивые разработчики начинают выдавать права на чтение файлов и папок в битриксе и получается франкенштейн.

Как лечить?
- Поставить дефолтную коробку, посмотреть права и выставить аналогичные (не копировать)
- Включить пользователей в соотвутствующие группы
- Добавить пользователей в подразделения

2) Проект дорабатывался или обновлялся со старых версий (до 16)
Дело в том, что ранее механики левого меню отличались и в случае когда портал дорабатывался, код его может быть изменен.
Как лечить? Проверить код меню-файлов

3) Некорректные права на продукте и экстранет-пользователь
Собственно это частный случай номера 1, кто-то поправил права или index.php страницу и пользователь не редиректится в экстранет.
Соответственно пунктов меню не прибавляется и редиректа не происходит.
Как лечить? Смотреть код страницы и права

Ну и конечно же, перед тем как приступать необходимо очищать кеш продукта (в частности меню), чтобы убедиться в существовании проблемы