Предлагаю следующий вариант. В массиве будем хранить только директорию.
documentList = ['D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 16 апрель.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 17 апрель янги.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\Драг Промоущн прайс 19 апрель.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 21 апрель янги.xls']
А функция с отправкой выглядит так:
@bot.callback_query_handler(func=lambda call: True)
def callback_worker(callback):
for row in documentList:
bot.send_document(callback.message.chat.id, open(row, 'rb'))
time.sleep(5)
Передавать в аргументах к @bot.callback_query_handler параметр
content_types не нужно, так как он используется в тех случаях, если бот будет реагировать исключительно на этот тип сообщения (может быть текст, файлы, видео и т.д.).