Я могу ответить со стороны заказчика. Дизайнер/художник нужен всегда. У нас есть небольшой магазин. Магазину постоянно нужны листовочки, приглашения, баннеры, визитки, дисконтные карты. Через free-lance.ru нашли девочку-фрилансера у себя в городе. Сначала она нам баннер на сайт нарисовала — понравилось. Человек подумал перед работой, предложил вещь о которой мы не задумывались. Потом еще, потом листовочку, потом входную группу, шрифты подобрать. В сумме за два месяца мы ей заплатили около 15 тыс. рублей. Если у нее таких закзачиков хотя бы 5-6, то можно неплохо жить. Это по первому вопросу.

2. Вам решать. Надо оценивать риски: умение работать с людьми (фрилансер — он как парикмахер), умение думать как заказчик, умение «продать» себя, смотреть со стороны. Если ваш товарищ это может, то почему бы не попробовать?

3 и 4. Photoshop и Illustrator нужен и умение этим добром пользоваться. Скажу прямо, программы непростые, но без них никуда.

5. Любая биржа имеет подраздел для художников/иллюстраторов/дизайнеров.

Да, это не обязанности программиста. Невозможно быть специалистом во всех областях. В UI/UX много подводных камней, законов (например, Закон Фиттса). Тем не менее, базовые знания front-end разработчику нужны. Для них можно прочитать "Не заставляйте меня думать", например.

Java не позволяет создавать dll, поэтому «наоборот» — невозможно. Если способ, описанный lair, не устраивает, то можно использовать сокеты для коммуникации между процессами или потоками (в зависимости от того как вы загрузите модули).

Занимаюсь фронтенд-разработкой. Работал два года на 13'' макбуке, потом год на 15'' прошке. Абсолютно все устраивало. Ещё раз попробовал поработать за монитором. На этот раз 2560х1080. Уже полгода не открывал крышку ноутбука. Вывод: для работы диагональ ноутбука не имеет значения.

Windows 8 в Parallels 9 на последней прошке с 16Гб оперативной памяти ощутимо подтормаживает. Windows 8 и так медленнее рисует, чем Мак, а в виртуалке совсем неприятно работать. Приходится грузиться сразу в Windows. Вывод: необходимость перезагрузки убивает все прелести гладкой работы npm, grunt, bower и т.д.