Для автоматизации используйте плагин
https://github.com/imagemin/imagemin-jpegtran с опцией progressive:true
UPD
Я как-то не особо заморачивался в данном аспекте оптимизации, но ваш вопрос сподвиг-таки меня на доработку своего таска. В итоге прогрессивный режим работает и таск выглядит вот так сейчас
var imagesTask = function () {
return gulp.src([paths.src])
.pipe(changed(paths.build))
.pipe(imagemin([
imagemin.gifsicle(),// default
imagemin.jpegtran({
progressive: true
}),
imagemin.optipng(),// default
imagemin.svgo()// default
]))
.pipe(gulp.dest(paths.build))
.pipe(browserSync.stream())
};
https://github.com/delphinpro/gulp-starter/blob/ma...