import re
data = '''
28.03.22, ПН
08:30 - 10:00 Предмет_1
10:10 - 11:40 Предмет_2
29.03.22, ВТ
08:30 - 10:00 Предмет_1
10:10 - 11:40 Предмет_2
'''
pattern = r'(\d\d.\d\d.\d\d\,\s\w\w)'
print(re.split(pattern, data))
['\n', '28.03.22, ПН', '\n08:30 - 10:00 Предмет_1\n10:10 - 11:40 Предмет_2\n', '29.03.22, ВТ', '\n08:30 - 10:00 Предмет_1\n10:10 - 11:40 Предмет_2\n']