Chvalov: Я подозреваю, что при драг-н-дропе осуществляется какой-то дата-трансфер в обход chrome.downloads. Про копирование картинки речи не идёт. Интересует исключительно драг-н-дроп любого сохраняемого объекта, а не только картинки.
Нет, дело в не асинхронности, а в том, что по непонятным причинам весь код, выполняющийся в callback-функции не возвращает ошибок, что затрудняет дебаг. Try...catch для отлова того, что и так должно быть видно, представляется мне костылём.