Я пришел в разработку на Rails четыре года назад, не зная решительно ничего. Учился на ходу. Попутно осваивал SQL в режиме «вот процедура на PL/SQL длиной в шесть экранов, нужно чтобы работало вчера»
С тех пор вакансий меньше не стало.
Другое дело, что знать Rails мало. Нужен фронт, хотя бы немного. Slim/HAML.
В среде RoR фетиш на тесты, значит как минимум RSpec, Capybara. Как минимум один гем для работы с фоном — delayed_job, Sidekiq.
К этому прибавить умение разворачивать все это дело и стартовать в production — Capistrano/Mina, unicorn.
Ценится видеть хоть раз в жизни Devise и Cancan.
Остальное обычно зависит от проекта.
Дальше — правила хорошего тона.
https://github.com/bbatsov/rubocop
https://github.com/railsbp/rails_best_practices
https://github.com/bbatsov/rails-style-guide
А потом вы уже внезапно крепкий мидл или начинающий сеньор и советы обычно уже не нужны.
UPD: Да, в целом стоит начинать с Ruby/Rails. Но мое мнение предвзято — я не люблю PHP, хотя с уважением отношусь к NodeJS.