Morrowind

Вижу что у Вас первый же хоп openWRT. Я так понимаю прошивку вы сами накатывали.
Роутер у Вас довольно старый + не стандартная прошивка.

Если я все правильно понял проблемное устройство подключено по wi-fi.
Варианта 2:
1 - подключать кабелем на прямую минуя роутер. Настраивать PPPoe (или другое используемое провайдером) подключение на устройстве -> тестировать.
Проблема остается то -> позвонить провайдеру попросить проверить линию на crc ошибки.
Провайдер говорит что все ок -> проблема устройства (ноута или пк)
Если проблема ушла при подключении кабеля -> проблема wi-fi модуля роутра или устройства.

2 - Меняем роутер сразу. Тестрируем. Проблема остается? решения 2.
- Недостаточно широкий канал связи.
- Проблема в модуле wi-fi или ПО конечного устройства.

Привет, можно скрины ошибок?
Потому как описание этого хорошо, но в Вашем случае лучше скрины дать.
Первое что в голову приходит пока не вижу ошибки - а система у Вас x64 вероятнее всего. Может быть проблема кроется в разной битности Python и OS? Потому как я не припоминанию чтобы в pyinstaller были ключи для битности (может и есть стоит препроверить).
Попробуй поставить x64 Python. Хотя это и кажется бредом. Ну и естественно скрины в студию с ошибками.

На вскидку могу предложить zabbix. Его долго и муторно можно настраивать, но в итоге получишь то что хочешь и как хочешь.(про тестирование не подскажу можно или нет)
Более простой вариант попробовать поставить железку типа Mikrotik в ключевом месте сети (но это может создать совсем уж узкое место) и через него смотреть трафик и т.д. С него можно даже нагрузку делать на определенный Ip пакетами разного размера и интервала и много много чего еще.

Andrew Ну переименовал для удобности себе лично или тут магия завязана на названии функции? (Буду удивлен если да)