У меня ситуация чуток иная. А именно на разных серверах Томкаты,
а nginx выполняет роль revers-proxy и ssl-шифрования.

Nginx (настроен апстримом proxy pass)

location / {
        proxy_set_header X-Forwarded-Host $host;
        proxy_set_header X-Forwarded-Server $host;
        proxy_set_header X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
        proxy_pass http://tomcats  /;
  }

А на томкатах так:

<Connector port="8080" protocol="HTTP/1.1"
               connectionTimeout="20000"
               redirectPort="8443"
	       proxyName="apps.com"
               proxyPort="443"
                />

И работает все норм.

Добрый день!

Я бы сделал следующим образом,
1. Выставил бы contidion на значение null кастомного поля для вашего перехода
2. Далее Веб-хук
3. Далее Пост-функция на введение значения в кастоное поле, чтобы кнопка перехода  исчезла
https://confluence.atlassian.com/adminjiraserver/a...

а так советую спрашивать для оперативности в https://community.atlassian.com
И обновить Jira :)

С уважением,
Цымжитов Гончик