Подозреваю, если разбираться в функция каких-нибудь ГИС или пространственных Баз данных, это должно быть очень легко сделать.
Одна беда, где-то надо взять для этого данные.
На гуглояндексах вы можете это решить в ручном режиме, глазами определить кто ближе. Либо сидеть программировать, осваивая геокодер и маршрутизацию, между этими точками, если она вам необходима.