В документации использовано слово предположительно, т.е. скорей всего этот bbox используется только для сортировки релевантности, а не полного ограничения.
1) Не важно как карта попала на экран пользователя. Если она появилась, то значит начала действовать лицензия.
2) Где вы прочитали по платность для коммерческого проекта? Есть только условие, что картой может воспользоваться любой посетитель, а не только ваш партнёр после заключения договора.
Тут вопрос обычно в достаточно ли бесплатных лимитов.
Прямоугольная область на карте, где предположительно находится искомый объект. При ранжировании объекты, находящиеся внутри указанной области, будут получать больший приоритет.
Вы или сами на каждый город рисуете полигон и проверяете попал маркер в него или нет. Либо через геокодинг определяете в город ткнули или нет. Если пользователь должен таскать маркер, то с геокодером у вас быстро иссякнут лимиты.
От яндекса вам потребуется только создание и вывод метки на карте. Всё остальное, как то, авторизация пользователя, хранение в своей БД и вывод по авторству уже придётся пилить самому. Думаю разобраться в документации Яндекс Карт, будет самое лёгкое.
Всё просто, геометрия 6 класс: вдоль сегмента трека строите буфер с желаемым зазором - аля прямоугольник, разбиваете его на два треугольника и проверяете вхождение мыши в него.