Сами кафешки себя в карту и вносят, это часть сегодняшнего бизнеса.
Автоматически ты можешь только платить человеку деньги, что бы он ходил и искал шлагбаумы.
Трек упрощается в 50 раз без заметных изменений и никаких 5000 точек там не нужно. Да и скриншот то чем не подходит.
Впрочем для этого требуется коммерческая лицензия. Вы же не для себя отчёт готовите.
Нету там вроде такого, тебе надо с помощью сторонних средств рассчитать уже финальные координаты в WGS84 и их рисовать.
Например https://turfjs.org/docs/#transformTranslate
Если вам просто определить попадания в полигон, то простите, зачем тут вообще яндекс нужен?
Яндекс в бесплатной версии запрещает диспетчерезацию, т.е. отслеживание объектов.
Встроенной такого нет, хотя может кто делал похожие проекты и стоит искать их на гитхабе. Но всё равно стоит рассчитывать, что придётся программировать все эти кружки маркеров и карусели фоток и прочие ваши тонкости.
Во-первых вы всегда можете посмотреть "как они это реализовали", это же доступный всем желающим js-код. Я уже молчу, для ленивых, глянуть уходящие запросы.
Во-вторых, кто вам мешает фильтровать полученные данные от "проскакивают другие города".
Ваш ход мыслей правильный. Так и придётся делать. Пересечение геометрий стандартная геометрическая операция, есть во многих пространственных библиотеках (ST_Intersection). Ну и потом - выездов из городов всего несколько штук, можно заранее подготовить это выходы.