У вас изначально странная стратегия отгадывания. Оптимальная будет такой: две переменных left=1 и right=100. И всегда спрашивать Ваше число (left+right)//2? Если больше, то left = (left+right)//2 + 1, если меньше, то right = (left + right)//2 - 1, если оно, то выйти. Гарантированно угадает за log2(n) вопросов, при n=100 за 7 вопросов.
UPD: Вот накидал реализацию
left = 1
right = 100
while True:
current = (left+right)//2
is_right = input('Ваше число:{}?(да, больше, меньше)'.format(current))
if is_right.lower() == 'да':
print('Я его угадал!')
break
elif is_right=='больше':
left = current + 1
else:
right = current - 1