Как человек, который искал и находил работу зарубежом (США), скажу, что наличие диплома не обязательно, но приветствуется. Американский диплом придаст вам +1 кармы, российский +0.
Опыт работы и наличие сделанных проектов придаст +100 кармы.
Найти удаленную работу можно через фриланс, по знакомству и/или выступая на разного рода мероприятиях, т.е. становясь экспертом в области. Например фиксить баги в xamarin.
Если вы хотите H1B получить, то вам нужно быть экспертом. Если ваша средне-рыночная оценка меньше $100k, вас никто не будет рассматривать всерьез. Получение H1B занимает год, а может и больше. Для работодателя это стоит примерно $5000 + головняк. Если вы всерьез нацелены на получение такой визы, рассматривайте вариант долговременной удаленной fulltime работы. Рассматривайте это как commitment на 5 лет. Think twice.