По идее если вы клонируете несколько file инпутов с одним и тем же именем то они будут отправляться на сервер с формой все через запятую. В .NET это можно обыграть в массив на входе контроллера если PHP то там можно вроде в имени инпута поставить квадратные скобочки и это будет типо массив .
Если вам нужно это в скрипте, то так же клонируйте инпуты но уже в коде вы должны из все обходить и добавлять их value в какой то свой массив.
Ну и у формы надо обязательно выставить enctype="multipart/form-data"
Как то так...
Лучше напишите что вы хотите сделать, какой функционал, в вопросе совершенно ничего не ясно, очень запутано.
Если вы генерируете какой то контент динамически то события нужно переназначать после добваления елементов.
+ в пользу самого простого решения
иначе только маршруты прописать на конечной точке и на роутере
ну и если извратиться с IPSEC то всю эту свистопляску можно обернуть в policy
Это не тривиально нужно чуток матчасть изучить
Тогда самое простое это установить свойство Padding.
Или переопределить свойство DisplayRectangle которое используется для позиционирования дочерних элементов.