Нужна помощь JS/jQuery.
Высота элемента:
var heightElem = $('elem').height();
Высота окна:
var windowHeight = $(window).height();
Далее пишем функцию:
function checkSize() {
if (heightElem > windowHeight ) {
$('elem').addClass('big');
} else {
$('elem').removeClass('big');
}
}
И навешиваем ее на события загрузки документа и ресайза окна:
$(window).load(checkSize);
$(window).resize(checkSize);
Это насколько я понял из задачи, сделано быстро, под себя можно допилить.
Также можно медиазапросами попробовать.