Первые версии клиента Dropbox были написаны на Python. Возможно Вам тоже подойдет, имеется много библиотек по написанию графического интерфейса, в том числе биндинги к Qt.
После того как определенная логика будет реализована, делаете merge с мастером, а ветку по сути можно удалять. Не пойму какие у Вас конфликты возникают, Вы постоянно переключаетесь между ветками что ли?