Попробуйте Linux, не получится - всегда можете перейти на win. При этом для начала я бы даже не дебиан советовал, а убунту крайнюю LTS. Чуть новее пакеты, куча документации и комьюнити. В linux нет ничего страшного, для некоторых задач он намного проще в настройке чем win, но вот свободного времени на чтение документации первое время понадобится много.