Valentin Barbolin

Возвращаться в винду, открывать через VScode файлы, которые хранятся на виртуалке (такое вообще возможно?), править, базово тестить (через терминал VScode), а потом в виртуалке пробовать запустить тот код, который мне нужен?

Для VsCode есть несколько модулей.
Позволит хранить копию локально и синхронизировать на сервер при сохраненнии
https://github.com/liximomo/vscode-sftp

Позволит прямо через ssh редактировать файлы.
https://github.com/Microsoft/vscode-remote-release

An automated attempt to create this directory failed, possibly due to a permissions problem.

Похоже что не хватает прав на запись.
Проверь от какого пользователя работает web сервер и предоставь ему права на запись в указанную директорию.
sites/default/files

Скорее всего полный путь будет
/var/www/html/sites/default/files

Боюсь, что поставить UniFi controller на старую систему будет сложнее чем переустановить Ubuntu со всеми сервисами. У вас вылезет куча зависимостей и ваша переустановка UniFi controller превратить в очень сложную задачу. Если вам надо временно, UniFi controller можно поднять и на винде или виртуальной машине.

Как в 2019 можно жить без виртуализации?

Я бы поставил на сервер например ProxMox, и виртуализировал твой ubuntu 9, а рядом бы развернул свежий ubuntu и поставил на него UniFi controller.

Поиграйся с виртуализацией, поставь Vmware Worstation или VirtualBox, установи туда свежий ubuntu, сделай snapshot и настраивай свои сервисы. Когда все заработает, перенеси настройки на сервер. Если, что-то не получилось, можно откатиться на snapshot.