Кир aka Dober

А какие сложности возникают? Я даже не знаю, что Вас смутило.
GSM/VoIP Gate <==> роутер офиса 1 <=== OpenVPN ==> [роутер офиса 2 ]<==> PBX
Роутер для офиса 1 взять "правильный", на OpenWRT спокойно подымается OpenVPN, прописывается маршрут, который завернет весь трафик от GSM-шлюза в VPN. Во втором офисе можно симметрично, а можно поднять VPN только на машине с PBX, пробросив к ней порты.
Это еще зависит от того, какой шлюз. На некоторых внутри крутится тот же OpenVRT, так что и клиент OpenVPN поднять можно прямо на шлюзе. Есть еще варианты, но они геморнее, т.к. NAT при настройке телефонии - это не самое приятное.
Обратите внимание на нагрузку - роутеры должны успевать обрабатывать трафик, иначе будет не комфортно.
Ну а если шлюз нужно будет использовать и в первом офисе тоже, ставьте PBX в первый, а во второй - по желанию, или PBX (и связывайте их по IAX), или заварачивайте IP-терминалы в первый

Модемы на чипсете Conexant нормально НЕ поддерживаются

В Андроид нет однозначного решения этого вопроса.
На разных чипсетах, с разными прошивками - могут работать далеко не все приложения.
Перепробовав в свое время десяток, остановился на этом (https://play.google.com/store/apps/details?id=com.... - у меня на 3х девайсах работает безсбойно (с рутом, андроид 4.0.4 - 5.1.1). Умеет сам отправлять файлы в Dropbox, WebDAV и, кажется, лить на FTP)
Как уже сказали выше, если Вам подойдет другое приложение для записи, которое не умеет отправлять файлы - это можно решить сторонней программой. Я бф использовал для данной задачи не Tasker (зачем усложнять?), а FolderSync https://play.google.com/store/apps/details?id=dk.t...