Ресурсов не подскажу, а с практическими занятиями пожалуйста:
Поднимите контроллер домена+резервный с репликацией. Установите на нем роли Active Directory, DNS, DHCP. В политиках настройте пароли с цифрами, буквами, верхними, нижними регистрами. Установка приложений по сети. Запрет на запуск определенных приложений. Запрет на подключение съемных устройств по usb. Сделайте установочный образ винды с уже установленными софтом для предприятия. Например: офисный пакет+архиватор+браузер+Муз.плеер+pdf/djvu читалка. Настройте регулярный бэкап, локальный WSUS.Поднимите проксик с авторизацией пользователей через AD, блокировкой рекламы с IDS, IPS. С веселым редиректом. Например, когда юзер хочет зайти на соцсети или порнуху, его редиректит на страничку с какой нибудь прикольной картинкой и надписью типа: "работать!!!" В идеале собрать на фряхе squid+sams+rejik (AD). Да и еще установи mydlp community. Чтобы инфу не сливали. Да, и при всём при этом желательно ведите для себя ежедневник по проделанной работе, трудностях и методах их решения. Хватит работы на пару месяцев? По окончании всего этого, если вы сделаете ПОЛНЫЙ бэкап, отформатируйте все серваки и разверните бэкапы, чтобы всё работало и вы потратили на это максимум рабочий день. Успехов.

Сначала ответь себе на вопрос: "А нахуа мне это надо". Ответил? Молодец. А теперь реши, какую область ты хочешь избрать? Пентест, реверс-инжиниринг, аудит безопасности и мн.др. Толку от того, что ты будешь хватать всего по-немногу. Выбери узкую специализацию и прокачивай этот скилл. За какой срок? Зависит от тебя. Можно и за год не хило прокачаться, если пахать в этом деле по 18 часов в сутки. Ежели просто поиграться, возьми Kali Linux, закинь эксплойтик себе на android-смартфон, подними шелл и успокойся

http://habrahabr.ru/post/202988/