Я не очень понял, честно говоря, что именно ты хочешь, но отвечу на твой вопрос по докеру: да, ты можешь подключиться в контейнер, зайти внутрь, выполнять в нем команды. Можешь туда внутрь пробросить папку. Другое дело, что я не совсем уверен, что работа с Докером под Виндой у тебя будет без боли и страданий.
P.s. я не очень понял, зачем тебе несколько экземпляров приложения? Мне что-то очень кажется, что ты сильно усложнил все. Почему ты не можешь это реализовать в одном приложении? Типа вызываешь скрипт твоего приложения с определенными параметрами после изменения конфига в json - оно его считывает и выполняет те или иные действия через selenium. Зачем тут докер-контейнеры?