Я как-то тоже задавался вопросом, что лучше Outlook в этом, и что-то не нашел. Аутлук непортабелен конечно, зато напоминалка у него просто отличная. Плюс календарь для неотодвигаемых задач.
А такой (простой ведь) напоминальщик думаю ваш друг мог бы написать вечерами за недельку. С XML и треями ;)