Не нужно решать это с помощью Jquerу, решайте с помощью javascript. Дата в js. Посчитайте сколько милисекунд в 30 днях и высчитывайте разность дат в милисекундах, если больше, то выполняйте то, что нужно выполнить.
Не понятно как этот код проверяет наличие картинки. Но если так угодно, то нужно этот код запихнуть в цикл for, ограничителем в котором будет количество изображений.
Могу посоветовать все книги издательства O'Reilly посвященные js. Есть еще чудеснейший скринкаст от Sorax. https://www.youtube.com/user/ArtSorax/
Далее к изучению coffeescript, потом AngularJS. За Jquery уже браться не стоит, он скоро уйдет в небытие, на мой взгляд.
www.codewars.com
Просто берете и решаете задачки, если проблемы с английским в помощь гугл транслейт, все должно быть понятно. Мне во многом помогло и помогает. Очень увлекает.
Вопрос решился после ночи раздумий. Дело в том, что я отрисовывал каждое облако по отдельности, и соответственно удалял каждое облако отдельно, тем самым получалось, что очищенная область часто очищала и остальные облака.
Решил отрисовывать все облака одновременно одной функцией, и очищение стало работать как надо. Спасибо.