Дмитрий

Скажу по секрету, что заказчики сами не в восторге от индусов. Но они везде. Это не национальность, а способ мышления. Поэтому хорошие заказы всегда отдаются тем, "кого я знаю". А бросовые - "наймём с улицы".
Вывод: надо стать своим.

Никак. Только доверие. Как к личному секретарю или автомеханику.

Вам нужен человек (или два), который будет с вами (как минимум) всю жизнь вашего проекта. Это касается любого движка и продукта. И это может быть не человек, который живет рядом с офисом, но он(и) должен быть связан с вами достаточно сильно материально.
Искать же - тут, на фрилансе, или brainstorage, либо есть группа RoRпо-русски: https://groups.google.com/forum/#!forum/ror2ru
Что смотреть по навыкам? Всё то же, что и обычного программиста. Трезвость взгляда, устойчивость в работе и опыт.

Про гнукэш я знаю, но дело в том, что я искал как совместить менеджер проектов и подсчёт денег в одном месте. Не писать же для этого свою базу и всякие костыли-переходники.

Про методологию — догадываюсь ). Вот вырабатываю. Перебороть себя ленивого за последние 10 лет у меня пока не получилось, а потери времени уже стали хроническими.

Чем меньше кликов, тем больше вероятности, что я не заброшу ведение отчетности через две недели, когда у меня будет очередная запарка. Стоит один раз забыть пожмакать, дописать, поставить галочку и т.д. и назавтра, как специально, начинается завал, срочные звонки, отчётность не ведется неделю, а потом уже никогда я этого не осилю. И начинай сначала.