cssman

Скорость, криптостойкость алгоритма - два самых важных параметра, по ним можно сравнивать любые методы и алгоритмы.
Остальные критерии будут зависеть от симметрии\ассиметрии и алгоритмов. В каждом конкретном случае можно будет придумать свои критерии.

например шифратор написать для vpn или какую-нибудь реализацию tls для порталов с личным кабинетом

тема то не такая большая, какие тут книги? книги по криптографии ещё можно почитать (из авторов Фомичёва могу посоветовать)
А зачем нужны и как работают - в статьях более чем подробно описано.

К сожалению, пока что российские вендоры в сфере ИБ только обладают сертификатами регуляторов как преимущество.
Если нужна именно безопасность и удобство + адекватная цена - лучше посмотреть на зарубежных производителей, в т.ч. opensource.

Если сравнить только это исполнение: СД Континент vs VipNet, то имхо, здесь Континенты новых версий выигрывают как в безопасности(PKI + возможность использовать сторонние УЦ), так и в производительности.
Но Сервер Доступа это всего лишь один из аспектов всего функционала обоих ПАКов.

Любые CSP нужны не только для того, чтобы генерировать сертификаты на всю организацию. Например для работы СКЗИ Континент АП - для каждого абонентского пункта, с которого производится подключение требуется CSP либо проприетарный(Код Безопасности), либо Крипто Про(выбор зависит в основном от сертификации).
К примеру у Вас 9 клиентов которые "туннеляться" на сервер и 1 сервер, на котором генерите сертификаты. Для того чтобы сертифицировать по ФСБ такую схему потребуются 9 Крипто Про на каждом из клиентов и 1 на сервере.