chupasaurus

Systemd будет перенаправлять stdout и stderr контейнера в системный лог, если запускать без опции -d/--detach

Открытый VirtualBox не умеет в PCI Passthrough, таких специалистов вы наверное только в Oracle найдёте, если они вообще существуют. Также VB сам по себе плох по части производительности, поэтому рассматривать его в подобных целях - бессмысленно.
Гипервизоры, умеющие в проброс видеокарт: KVM, Xen, VMware ESXi, Hyper-V на Windows Server.
И последнее, которое должно быть первым: бесплатно вам вряд ли кто-то станет помогать, потому что время - тоже весьма ценный ресурс. Вся необходимая информация есть в интернете.

Как уже подсказали в комментарии, правильнее будет код и данные для PyPI хранить на хосте, а библиотеку собирать в контейнере с монтированием этих данных и build-скрипта. Делать всё через Dockerfile - медленно (на каждый RUN - отдельный слой), любая CI система так или иначе код сама уже вытягивает.

Выводите через syslog куда вам вздумается, вопрос "зачем" - открытый.

Потому что тэга latest нет
P.S. Используйте официальный образ от Elastic

Поскольку нативная интеграция в TC не реагирует на пуши от закрытия PR-ов, придётся пилить свой обработчик вебхуков, который будёт запускать сборки через API Teamcity.

Настройте WinRM, получите удалённый Powershell в подарок.

Воздух и минимальная задержка - понятия несовместимые, кроме "моста" из направленных антенн.

Если хочется прямо вывод в директорию на хосте, то выводите логи контейнеров в syslog и крутите хостовым logrotate, но потеряете возможность просмотра из Portainer.
Если хочется оставить возможность смотреть в браузере - ротация логов поддерживается Docker из коробки, файлы лежат в

/path/to/docker/containers/container_id/container_id.json(\.\d+)?$

Пока нет требований по нагрузке - пилите образ "всё в одном".
Вообще подобные задачи реализуют через RPC, API, или message broker между приложениями.

Собственно вы просто запускаете контейнер вне окружения, которое создает Docker Compose.
Поддержка добавлена в 2019.1, но баги ещё вылезают.

Аналогично любой Unix-подобной системе. В mount namespace сначала монтируется корень — образ контейнера, а потом уже тома, соответственно всё, что было в образе по пути монтирования, перестаёт быть доступным.
Монтировать данные из образа на хост невозможно, для вас - docker cp после запуска контейнера

При подключении по HTTP клиент сразу отправляет запрос, сервер сразу после установки соединения начинать ждать.
При подключении по HTTPS клиент должен сначала инициировать шифрование соединения. Если клиент сразу отправит запрос, то сервер по спецификации должен ответить кодом 400 Bad Request (Неправильный запрос), также обычно отправляют в теле ответа с ошибкой комментарий о собственно отправке запроса без шифрования.

• Пакет docker - устаревший и находится в репах для обратной совместимости, актуальные версии докера называются docker-ce.
  
• Клиент на компе у вас тоже допотопный, но после обновления сервера работать должен. Поскольку Docker CLI для Windows отдельно не выкладывают, для обновления вы можете либо поставить Docker for Windows/Docker Toolbox, либо собирать из исходников.