я пользуюсь Worksnaps. Из плюсов - мультиплатформенный, статистика по заданиям, измерение активности работы, синхронизация с другими сервисами, часы не пропадали в никуда как Вы пишете, но он мне тоже не нравится.
+1 за "Марк Лутц. Изучаем Python, 3-е издание" как за книгу для изучения собственно языка
+ ещё есть 2 тома "Марк Лутц. Программирование на Python" в котором внимание уделяется приемам решения практических задач
