Если нужно 100% покрытие вашего вопроса - пишите скрипты которые будут проверять дату файла по ссылке. Пихайте в Cron, и пусть крутится каждые 12 часов.
Вариант попроще - скрипт скачки запустить один раз вручную когда надо. Но в любом случае надо найти постоянные динамические ссылки. Или софт типа того же portable apps.
Ну или выкачивайте WPI периодически :)
Хотя лично моё мнение - если на компе нет инета - поставить что есть. Все равно никто обновлять не будет (или само обновится, например хром). Я ещё не видел простых людей, которые бы обновляли условный WinRar 4.20 до 5.10. работает - и ладно.
Лично мой опыт:
- сервер или облачный диск с копией флешки + разный доп.софт
- сама флешка с самым важным софтом и виндой.
// К Portable apps у меня личная неприязнь. Но для себя в связке с синхронизацией OneDrive и рабочего стола - вполне неплохой вариант