К реализациям добавлю Amber, который работает поверх JavaScript со всеми вытекающими…
Pharo на сегодняшний день, похоже, уже лучший. Squeak может быть интересен с точки зрения поэкспериментировать/поиграться, но и здесь Pharo его уже почти догнал.
По поводу продуктивности могу сказать за себя: оцениваю свою продуктивность на Smalltalk как минимум раза в 3 выше, чем на Java/C#. Негативный момент — относительно мало библиотек, но как показывает практика, в значительном проценте случаев это так или иначе решаемо — все зависит от задачи.
Как резюме: Потратив значительную часть своего программистского опыта на Smalltalk, ничуть об этом не жалею, хотя и не имею на данный момент зарабатывать им деньги. И надеюсь найти возможность зарабатывать непосредственно этими знаниями в будущем.