Dmitriy Loginov

Проблема скорей всего в неуправляемом свитче, его и надо смотреть в первую очередь.

Не понятно у вас на pfSense приходит несколько ip адресов?
Зачем их все пробрасывать клиентам?
Я так понимаю в вашем случае нужно использовать один внешний ip адрес и натить (раздавать) через него интерент с локалку. Рецептов настройки все этого, в сети я полагаю не мало.

Putty не поможет если не знаете ip адреса
Если есть пароли от циски и консольный кабель, можно залогиниться и посмотреть ip адрес из вывода команды show run

IIS, Apache. VBScrip сейчас не актуальны, дальше я полагаю вообще умрут, поэтому стоит задуматься оно вам надо?

Похожий вопрос был здесь Как становятся Linux-администраторами и что в нынешнее время требуют от Linux-админа?

Сначала советую по книгам или обучающим курсам понять систему в целом. Дальше пробовать настраивать популярные сервисы. Если работали сисадминам должны понимать как работает сеть и маршрутизация, вам уже должно быть легче.

Можно посмотреть вакансии линукс администраторов. Только не смотрите с большими зарплатами.
Что там в вакансиях требуется? Можно составить перечень востребованных сервисов на данный момент. И начинать их изучать/настраивать. На "домашнем" сервере или можно взять vps не дорогой.

Сейчас на торрентах и "складчинах" есть не плохие видео курсы для начинающих администраторов, мне в свое время они не плохо помогли. Но не забывайте теория без практики мертва.