ну во-первых все зависит от конкретного места работы, и если долгое время работать в одной компании, то можно «расти». Чаще же бывает что уходя с одной компании в должности, например, системного администратора, приходишь в другую в той же должности, и продолжаешь расти там. К тому же, как уже сказал «bondbig» вариантов много. Некоторые организации вообще имеют одну должность для IT специалиста — Системный администратор, причем этот человек и эникей и тех.директор и 1С программер сразу — и это реально бывает, если устраивает зарплата.
Так что считаю что «типичной карьеры», как было заданно в вопросе, просто не существует — можно лишь говорить о каком-либо конкретном случае, зависящем от конторы, работника, зарплаты…