belunix

tail -f /var/log/syslog
что показывает?
Выполняется ваша cronjob каждые 5 минут?

Если записывать в общепринятом формате, то да, всегда

Четыре числа от 0 до 255, разделённые точками.
Четыре числа разделяются тремя точками.

По всей видимости без X server`а не получится никак.
Вот что хотя бы приблизительно соответствует требованиям.
askubuntu.com/questions/310671/start-ubuntu-withou...

В момент запуска порт, указанный в логах не занят никаким процессом?

Если заизолировать D+ и D- на powerbank`е, то распберри все равно запускается на нём и работает до тех пор пока не разрядятся аккумуляторы. А простой ДПТ выключается через 30 секунд.
Что же там за "интеллект" заложен в этом powerbank`е ... Как он различает нагрузки.

P.s. ваш p.s. сегодня попробую..

если у вас единственный вариант- лимитный интернет, присмотритесь к системам типа hotspotsystem.com Это работает — можно ограничивать по времени, объёму трафика, ширине канала на клиента.