Ваша задача в общем случае сводится к аппроксимации целевой функции многих переменных.
Например: Стоимость авто расчитывается из таких чисел как: объем двигателя, пробег, год выпуска и т.п.
исходными данными для такого дела могут быть объявления о покупке\продажи авто с соотвествующих сайтов. Целевая функция -- стоимость этого авто. Т.о. используя мат обеспечение вы можете аппроксимировать такую функцию многих переменных, и применять её к уже другим исходным данным и получать эквивалентную стоимость вашего авто.
А вот экспертная система это набор правил для вывода одних данных из других. Как вы её будете обучать, мне непонятно.