Нужно зайти на сайт по https и просмотреть сертификат сайта.
В общем случае, для этого нужно кликнуть по значку безопасного соединения, остальные шаги зависят от используемого браузера.
3 сертификата обычно выходят дешевле чем 1 WildCard.
Посмотрите здесь: https://www.isplicense.ru/services/ssl-sert/rapidssl/
За 3 сертификата возможна скидка. Ошибок при корректной установке (а тут она бесплатна) ни в одном браузере не будет - проверено
Если я правильно понимаю, то веб морда OWA на IIS. Соответственно, вам надо привязать сертификат через консоль IIS.
Про IIS много написано. Сходу нашел такое описание (см с п.10)
