>но проблемы с версиями.
Да нету там особых проблем. Просто используйте пока вторую, третья глобально еще не скоро распространится, потому что еще куча библиотек ее нормально не поддерживает, а без них делать особо нечего.
Для сложных проектов, Django, например, хорош тем, что какие бы простыни кода не порождал программист, легко можно найти какая функция/класс за что отвечает — за счет четкой структуры, определенной на уровне идеологии фреймворка. Flask практически не обязует соблюдать какие-либо правила, поэтому поддерживающим код может прийтись очень туго.
У меня 4G — там переключение есть между случайным и последовательным проигрыванием. Насчет десятков файлов — есть какой-то удобный формат для аудиокниг и он вроде как поддерживается iPod'ом, да еще и с запоминанием позиции, хотя лично я не пробовал такого.