В этом случае явная ошибка того кто дал проект студенту со сроком в 2 недели. Студент виноват, но его можно понять. Что делать:
1. Студента отпустить с миром, денег не давать, раз не справился, портфолио не портить, не его вина.
2. Того кто дал проект студенту с таким сроком и бюджетом наказать.

Писал на c# приложение висящее в трее и перехватывающее нажатия кнопок, заняло 2 вечера, документации много, работать с WinAPI очень легко, писать приятно.

C# — официально флагманский язык платформы .Net. Поэтому гарантированно доступны все новые возможности платформы, первыми внедряются улучшения. VB.Net мне кажется тащат чтобы не утерять ветеранов, писавших еще на VB6. Возможно когда сочтут что аудитория сдуваются поступят как с J# и Visual FoxPro — выбросят на мороз прекратят развитие.

Стоит redmine — всё устраивает. Вообще странная политика — не хочу ставить redmine (что дело 5 минут), а написать свой — да пожалуйста. Если уж замахиваться — напиши лучше свой Megaplan :)

Может я отсталый, но я пишу в в посконной связке Servlet+JSP+JSTL
Плюсы — полный контроль над всем, никаких аннотаций, связок и правил, тучи xml и .properties, на выходе именно то что хочешь, а не то что сгенерит фреймворк.
Минусы — надо много писать руками рутинного кода, а на выходе получится свой фреймворк с блекджеком и хибернейтом.

Но для маленьких сайтов я считаю подход оправдан